Orlow, einer der führenden Vertreter der Organisation Memorial, 2022 ausgezeichnet mit dem Friedensnobelpreis, wurde im Februar 2024 zu zweieinhalb Jahren Gefängnis verurteilt. Weil er an Anti-Kriegsdemonstrationen teilgenommen und einen Artikel veröffentlicht hatte, in dem er schrieb, dass Russland in den Faschismus abgeglitten sei, verurteilte ihn ein Moskauer Gericht wegen Diskreditierung der Streitkräfte. Im Gegensatz zu vielen anderen Kritikern des Kreml war der Co-Vorsitzende der Menschenrechtsorganisation Memorial in Russland geblieben, um seine Aktionen gegen das Putin-Regime fortzusetzen.
Am 1. August 2024 wurde er im Rahmen eines Gefangenenaustauschs, bei dem u.a. der „Tiergartenmörder“ Krassikow im Gegenzug nach Moskau überstellt und von Putin auf dem Roten Teppich empfangen wurde, freigelassen.